Mac OSを使っている場合は、iTunesを使ってジャケット写真を手動で追加する必要があります。以下の対処方法をお試しください。
iTunesに手動でジャケット写真を追加します
ジャケット写真に登録したい画像を用意し、以下の手順でiTunesに登録してください。
ドラッグ&ドロップで音楽をウォークマンに転送します
以下ページを参照し、再度ウォークマンに音楽を転送してください。